桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。
基本信息
分子结构图【中文名称】肉桂酸[1];桂皮酸[1];桂酸; 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸
【英文名称】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid
【化学名称】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸
【中英别名】桂皮酸;苯丙烯酸;亚苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamicacid;3-Phenyl-2-propenoic acid
【CAS No.】 140-10-3[1]
【EINECS号】205-398-1 肉桂酸结构式
【InChI】InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【分子量】148.17
【性状】白色至淡黄色粉末。微有桂皮香气。
【溶解性】溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、yimi、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类,微溶于水。
【密度】1.245
【熔点(℃)】133
【沸点(℃)】300
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。
【溶解情况】1克能溶于2L水中(25℃),在热水中溶于6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、yimi、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。
折叠编辑本段药物分析
肉桂酸的纯度检查
试验方法:
一、HPLC法
分别在270nm及254nm波长下进行检查。
1.检测波长:270nm
色谱条件
色谱柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);
流动相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);
流速:1.0mL.min-1;
柱温:室温;
试验结果:肉桂酸纯度为99.0%,符合规定。
2.检测波长:254nm
色谱条件
色谱柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);
流动相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);
流速1.0mL.min-1;
柱温:室温;
试验方法:精密吸取甲醇溶剂及肉桂酸对照品溶液各10μl,分别注入液相仪中测定,计算,即得。
试验结果:肉桂酸纯度为99.5%,符合规定。
二、薄层色谱法
取肉桂酸适量,精密称定,加甲醇制成每1ml含4mg的溶液,作为供试品溶液。照薄层色谱法(中国药典2000年版一部附录VIB)试验,分别吸取供试品溶液各5μl、15μl和25μl,分别点于同一以羧甲基纤维素钠为黏合剂的硅胶GF254薄层板上,以石油醚(30~60℃)-甲酸乙酯-甲酸(15:5:1)上层溶液为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(254nm)下检视。供试品色谱中,在肉桂酸点样量分别为20μg、60μg及100μg时,均未见杂质斑点。
折叠
应用信息
折叠香精香料
1.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
2.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是gaoji防晒霜中必不可少的成分之一。
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。
2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo0187,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。
3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。
4.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。
5.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。
折叠医药工业
医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。
折叠美容方面
肉桂酸在美容方面的应用
肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是gaoji防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。肉桂酸还具有很好的保香作用,通常作为配香原料,被用作日化香精中的定香剂。
折叠农药方面
肉桂酸在农药工业中的应用
在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。
折叠有机合成
肉桂酸在在工业中及有机合成化工方面的应用
在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的Zui主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。